Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistim Nomenklatur

Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan

Sistim Nomenklatur

A . Sistim nomenklatur

Penamaan unsur telah jauh sebelum adanya teori atom suatu zat, meski pada waktu itu belum diketahui mana yang merupakan unsur, dan mana yang merupakan senyawa. Ketika teori atom berkembang, nama-nama unsur yang telah digunakan pada masa lampau tetap dipakai. Misalnya, unsur “cuprum” dalam Bahasa Inggris dikenal dengan copper, dan dalam Bahasa Indonesia dikenal dengan istilah tembaga. Contoh lain, dalam Bahasa Jerman “Wasserstoff” berarti “hidrogen”, dan “Sauerstoff” berarti “oksigen”.

Nama resmi dari unsur kimia ditentukan oleh organisasi IUPAC. Menurut IUPAC, nama unsur tidak diawali dengan huruf kapital, kecuali berada di awal kalimat. Dalam paruh akhir abad ke-20, banyak laboratorium mampu menciptakan unsur baru yang memiliki tingkat peluruhan cukup tinggi untuk dijual atau disimpan. Nama-nama unsur baru ini ditetapkan pula oleh IUPAC, dan umumnya mengadopsi nama yang dipilih oleh penemu unsur tersebut. Hal ini dapat menimbulkan kontroversi grup riset mana yang asli menemukan unsur tersebut, dan penundaan penamaan unsur dalam waktu yang lama .

Pada senyawa hidrokarbon sistem nomenklatur (tata mana IUPAC) terbagi menjadi 4 bagian:
1 . Sufix (awal), rantai terpanjang ikatan karbon (C)
2 . Parent (induk)
3 . Locant (jenis cabang)
4 . Prefix (Cabang)

penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan mengikuti tiga langkah berikut:
1. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabangterbanyak.
2.  Penomoran, dimulai dari salah satu ujung, sehingga cabang mendapat nomor terkecil.
3.  Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang (cabang-cabang) sesuai dengan urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanta koma(,), sedangkan antara angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda (-) .

B . Isomer struktural

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C5H12).

CH3-CH2– CH2-CH2-CH3               n-pentana

CH3-CH- CH2-CH3                        2-metilbutana

        |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

1)      Alkuna C6H10

 coba beri nama ke empat isomer tersebut

 

2) Pentena (C5H10)

CH2 = CH-CH2-CH2– CH2-CH3             1-heksena

CH2 = CH-CH-CH2-CH3                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH3

CH2 = C-CH2– CH2-CH3                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH3

b) . Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

    fungsinya berbeda.

 

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C6H12)

CH2= CH – CH2 – CH2 – CH2 -CH3                         1-heksena

CH2– CH= CH2 – CH2 – CH2 -CH3                                       2-heksena  

3) Butuna  (C4H6)

CH C-CH2-CH3                           1-butuna

CH3-C C-CH3                              2-butuna

c) . Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH2=CH-CH3    bila digambarkan sebagai berikut :

 

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.

Perhatikan   2- butena   CH3-CH=CH-CH3,  bila digambarkan sebagai berikut :

 

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.  Jadi :

–       1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.

 Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap

 mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :

 

C . Isomer pada Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda. Contoh : Senyawa dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

 

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel:  Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C :                4              5              6              7              8              9              10           15           20

Rumus molekul:               C4H10   C5H12   C6H14   C7H16   C8H18   C9H20   C10H22 C15H32 C20H42

Jumlah isomer  :              2              3              5              9              18           35           75           4.347     366.319