Tugas terstruktur pertemuan 6 dan 7

1 . Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdistubsituent cis- cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya ?
Jawab :

Senyawa sikloheksana yang bersifat stabil karena letak substituennya . Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak dapat saling diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai b .
            Karena senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletakpada satu sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursiyang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiapsikloheksana ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yanglainnya harus ekuatorial

Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat  inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).  Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis 1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus ini  kestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3.

2 . Tuliskan proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?

Jawab :
 

 Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.

2.3.4 pentanatriol