SENYAWA AROMATIK

SUBSTITUEN DALAM SENYAWA AROMATIK

 

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.

Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C₆H₆, yang memiliki enam karbon. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.

Reaksi Substitusi dari Senyawa Aromatik Elektrofilik
Benzena tidak memberikan reaksi adisi seperti pada alkena, tetapi biasanya reaksi substitusi. Dalam persamaan berikut, suatu atom Br telah menggantikan atom H dari cincin sehingga namanya reaksi substitusi. Oleh karena substitusi ini terjadi pada cincin aromatik, reaksinya disebut suatu reaksi substitusi aromatik.

Mekanisme reaksi substitusi aromatik dimulai dengan serangan oleh elektrofil pada elektron π dari cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi substitusi elektrofil.
Semua reaksi substitusi aromatik elektrofil berjalan dengan mekanisme yang sama, biasanya ditulis dengan tanda E+ untuk menandakan elektrofil. Dalam mekanisme ini kita memakai rumus bangun Kekule untuk benzena agar kita dapat menelurusi elektron π. 

Dalam tahap pertama, sepasang elektron π dari awan aromatik π diberikan untuk membentuk ikatan sigma dengan E+. Tahap ini menyebabkan atom karbob yang berdekatan dalam cincin dikelilingi hanya oleh enam elektron, kerbon ini membawa muatan positif.